Lors du premier braquage, vous vous êtes peut-être dit : « je le connais cet acteur, là, c’était pas le père de Sydney Bristow dans Alias ? » Bien joué, jolie mémoire : Victor Garber, grand acteur et second rôle génial, vu notamment dans Exotica ou Titanic, jouait bien le père de Jennifer Garner dans la série d’espionnage de J.J. Abrams. Et Jennifer Garner, c’était, à l’époque de The Town, l’épouse de Ben Affleck. Et Victor Garber a présidé la cérémonie de mariage, sans témoins ni invités, entre les deux acteurs, le 29 juin 2005 sur une plage privée des Bahamas. Ben Affleck l’a par la suite de nouveau dirigé dans Argo.
The Town est l’adaptation d’un roman de l’écrivain bostonien Chuck Hogan, « Le Prince des braqueurs ». Lorsqu’il met sa casquette de réalisateur, Ben Affleck aime adapter les grands livres des autres. Son premier film Gone Baby Gone sorti en 2007 était tiré du roman du même titre de Dennis Lehane, le roi du polar urbain américain. Il a adapté l’auteur une deuxième fois à l’occasion de Live by Night, en 2016, d’après le livre « Ils vivent la nuit ». Son troisième long métrage, Argo, Oscar du meilleur film en 2013, était lui basé sur un article de presse et les Mémoires de Antonio Mendez, que Ben Affleck interprétait lui-même. Avec sa seule casquette de scénariste, Affleck a tiré du « Dernier Duel », roman médiéval de l’Américain Eric Jager, le script du film de Ridley Scott The Last Duel, qui atteint les écrans en 2021.
The Town est l’un des tout derniers films de l’acteur anglais Pete Postlethwaite, décédé début 2011 d’un cancer du pancréas diagnostiqué en mars 2009, c’est-à-dire quelques mois avant le tournage du film de Ben Affleck. S’il a pu voir The Town terminé, il est mort peu après sa sortie. Il a toutefois été nommé aux BAFTA, l’équivalent des Oscars pour la Grande-Bretagne, pour sa performance, à titre posthume quelques semaines après son décès. Son vrai dernier long métrage est en fait Killing Bono, une petite comédie rock britannique sortie le 1er avril 2011. Celui qui a été plusieurs fois cité pour son travail dans The Town, par ailleurs, c’est Jeremy Renner, nommé en tant que meilleur second rôle aux Golden Globes, aux Oscars, par le Syndicat des acteurs, et par la société des critiques américains. Il n’a pas gagné de prix mais c’est l’intention qui compte.