Alvin Straight, 73 ans, mène une vie paisible dans une bourgade de l'Iowa. Il souhaite se réconcilier avec son frère, Lyle, gravement malade du coeur. Alvin, qui souffre des hanches et n'est pas titulaire du permis de conduire, quitte sa fille et sa petite ville sur sa tondeuse à gazon pour le Wisconsin...

En 1934, sur la côte Est des Etats-Unis. Lillian Hellman écrit sa première pièce de théâtre, aidée par son ami, Dashiell Hammett. Elle se souvient de Julia, son amie d'enfance, partie pour Vienne afin de suivre les cours de Freud. Lillian se rend en Autriche pour la revoir. Elle la retrouve à l'hôpital...